1895年，油画95.5×64厘米，苏黎世，比尔勒收藏。　

塞尚曾以一位名叫罗萨·德·米开朗基罗的意大利少年为模特儿，画了四幅角度不同的油画肖像。而这幅取四分之三侧面角度的肖像，是其中最成功和最著名的一幅。在这幅画中，人物的头部倚靠在弯曲的左臂，右臂则随意地垂放在腿上。这种姿势与德国画家丢勒的著名版画《忧郁》中的人物姿势颇为相似。也许，这种姿势本身便带着某种伤感意味。这一姿势在塞尚后来其它一些肖像画中也曾有出现，如：《吸烟的男子》、《坐在头盖骨旁的男孩》、《意大利女孩》等。

在《穿红背心的少年》中，男孩的形象占满整个画面，他那呈弓形的身躯是整个构图中主要的构成要素。这一形象被牢牢地限定在一个紧密的空间结构中——左侧被窗帘的斜线限定；上端被后部墙上的水平线框住；而右侧则被那三角形的深颜色所限制。弧形的手臂与弧形的身体彼此协调。全画形、色、点、线等因素，均按一定的理性秩序一起组构。为求得画面结构的妥贴与和谐，画家有意改变客观形象的外形及比例。他特别拉长了画中少年的左臂，从而使那延长下垂的冷色袖子，在画中成为一泻而下、有着足够份量的白色块，与上部大面积的白色及冷色取得均衡。画中那些不同形状与颜色的色块的安排，皆独具匠心。就连少年发问和额头那闪光的白色与留空，也决非随意或偶然之笔；少年左肘下那块方形白纸，在画中则更是举足轻重，假如我们将它遮挡，整幅画便失却了平衡，失去了光彩。