董其昌算得上是中国书画史上的一座高峰了。和传统的文人士大夫一样，董其昌走的也是科举入仕的路。但明朝中晚期社会整体的腐败，已经积重难返，无论他如何避闪腾挪，官场上险象环生的现实，最终把他逼入了成为书画名家一途。很难说他是不是应该感谢那个人心不得安宁的时代，正如他在《画禅室随笔》中交代自己十七岁参加科举考试那样：“先是吾家仲子名传绪，与余同试于郡，郡守江西袁洪溪以余书拙置第二（陈继儒说是第三），自是始发愤临池矣。”顺应环境才能成为最好的。

《明史》也记载过他的古道热肠和不肯妥协的一面，万历十七年（1589年）他中了进士，不久教习官礼部侍郎田一俊死在任上：“其昌请假，走数千里，护其丧归葬。”后来去督湖广学政，“不徇请嘱，为势家所怨，嗾生儒数百人鼓噪，毁其公署。”不过他也把学生们捉弄了一把：“生童同试，平旦悉坐号房，公起步出封门，众皆立，公谕曰：童生坐，生员皆坐，公还位。久之，生童请题，公曰题出久矣，众始悟。”另外一次：“前夕朱书粘署前云：明日不考文，次日诸生俟久，题竟寂然。请之，公曰：本道昨日已出题于外矣。”生逢末世，既得利益者要得到更大利益，有了一点权利也要处处显示自己的存在，而弱势者的怒火也在寻找喷发口。于是，他在书画中找到了“富贵山林两得其趣”的最佳方案，之后就“悬车不赴，家食二十余年”还享受着“参政”的待遇。既然有这么多实惠，还要任职担风险干什么？

    财富的集中，江南富庶阶层的兴起，使他们在炫耀财富的同时，也需要用大量艺术品来装点门面，以提高社会地位。而之前画坛上硬、板、拙的浙派末流，以及细弱、繁琐、甜腻的吴门派末流，已经在商品化的粗製滥造、假冒伪劣中失去市场。这都给他和莫是龙、陈继儒提出“南北宗论”，提倡删去芜杂，增加平淡天真的意境，以禅宗的顿悟喻画，追求“一超直入如来地”的心意抒发，个性自然流露的“文人画”创造了有利条件。他们反对北宗“面壁苦修”般渐悟的精工，让人“得其工，不能得其雅”，认为贵族刻意的硬，和“贱族”的依附贵族都一样，“其术亦近苦矣。”然而，硬与苦中，也不能一概贬为没有创造的乐趣，事情总是在一定的条件下相辅相成的。放浪形骸的个性化自由表达，随意而为的深远空灵，虽然婉约柔媚，有几分萧疏荒寒，也充满了禅意，却少有佛学“自觉，觉他，普度众生”的使命感，“大厦之才本出幽谷，远离人间故不被斧斤”的空疏，却少有直面人生的命运感。和西晋的清谈一样，不如此不足以表示高尚和修养，但那是无奈现实，没有承担的逃避。最糟糕的是人格的分裂，他一方面“巧宦”、高蹈，一方面又欺压“贱族”的下层民众。

     董其昌的侄子董幼海杀人惹祸，董其昌为老友写的《兵部尚书节寰袁公墓志铭》中也提到：“时湖州乱民与董宗伯为难，祸结松陵，几酿不测”，袁节寰（可立）“衔诸上台命，毅然往谕之，押发诸乱民于各邑伸理，巨魁势孤就擒，一指顾间而变定。”清初史学家计六奇在《明季北略》中说董其昌：“家多姬侍，各具绢素索画，购其真迹者，得之闺房者为多。”不仅生活奢靡，居然还大量卖假画！种种恶行，使乡里“各处飞章投揭，佈满街衢，儿童妇女竞传‘若要柴米